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苯甲酸

中文名称: 苯甲酸
  英文名称: benzoic acid
  别名: 安息香酸 (carboxybenzene )、苯酸(phenylformic acid)、苯蚁酸
  羧基直接与苯环碳原子相连接的最简单的芳香酸。分子式 C6H5COOH。又称安息香酸。以游离酸、酯或其衍生物的形式广泛存在于自然界中,例如,在安息香胶内以游离酸和苄酯的形式存在;在一些植物的叶和茎皮中以游离的形式存在;在香精油中以甲酯或苄酯的形式存在;在马尿中以其衍生物马尿酸的形式存在。
  苯甲酸为无色、无味片状晶体。 熔点 122.13℃,沸点249℃,相对密度1.2659(15/4℃)。在100℃时迅速升华,它的蒸气有很强的刺激性 ,吸入后易引起咳嗽 。 微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。苯甲酸是弱酸,比脂肪酸强。它们的化学性质相似,都能形成盐、酯 、酰卤、 酰胺、酸酐等,都不易被氧化。苯甲酸的苯环上可发生亲电取代反应,主要得到间位取代产物。

成分

  主要成分: 纯品
  CAS No.: 65-85-0
  分子式: C7H6O2
  分子量: 122

理化特性

  外观与性状: 鳞片状或针状结晶, 具有苯或甲醛的臭味。
  熔点(℃): 121.7
  沸点(℃): 249.2
  相对密度(水=1): 1.27
  相对蒸气密度(空气=1): 4.21
  饱和蒸气压(kPa): 0.13(96℃)
  闪点(℃): 121
  引燃温度(℃): 571
  爆炸下限%(V/V): 11
  溶解性: 微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、苯、二硫化碳、四氯化碳。
  其它理化性质: 100
  折光率:1.5397nD

制备

  最初苯甲酸是由安息香胶干馏或碱水水解制得,也可由马尿酸水解制得。工业上苯甲酸是在钴、锰等催化剂存在下用空气氧化甲苯制得;或由邻苯二甲酸酐水解脱羧制得。
  主反应:
  1.甲苯+高锰酸钾+水——苯甲酸钾+氢氧化钾+二氧化锰+水(前面的水是提供反应环境)
  2.苯甲酸钾+浓盐酸——苯甲酸
  药品与用量:
  甲苯1.5g(1.7ml,0.016mol)、高锰酸钾5g(0.032mol)、十六烷基三甲基溴化铵0.1g
  操作流程
  用100ml的圆底烧瓶。安装回流装置。向反应瓶中分别加入5g高锰酸钾,0.1g十六烷基三甲基溴化铵,1.7ml甲苯及50ml水,搅拌加热沸腾(剧烈搅拌,猛烈沸腾),保持反应物溶液平稳沸腾。
  当大量棕色沉淀生成,高锰酸钾的紫色变浅或消失,甲苯层消失时,反应基本结束。过滤出二氧化锰沉淀,滤液用浓盐酸酸化,析出苯甲酸的沉淀,抽滤得粗产品。
  粗产品用水重结晶。在沸水浴上干燥,称量,测其熔点。

应用

  

生活应用


   苯甲酸及其钠盐可用作乳胶、牙膏、果酱或其他食品的抑菌剂,也可作染色和印色的媒染剂。 也可以用作制药和染料的中间体, 用于制取增塑剂和香料等, 也作为钢铁设备的防锈剂。

药动学应用


   本品为消毒防腐剂,具有抗细菌作用;在酸性环境中,0.1%浓度即有抑菌作用。通常 pH值较低效果较好,如 pH 3.5时,0.125%的浓度在 1小时内可杀灭葡萄球菌。在碱性环境下作用减弱。外用能抗浅部真菌感染。将 0.05—0.1%浓度加入药品制剂或食品作防腐剂,可阻抑细菌和真菌生长。
  口服迅速从消化道吸收,与甘氨酸在肝内结合形成马尿酸,后者在 12小时内迅速从尿中排出,在最初 4小时内即达用量 97%。如口服剂量大,部分可以偶合的苯甲酰基葡糖醛酸从尿中排泄。
  【适应症】
  用于浅部真菌感染,如体癣、手癣及足癣等;也用作食物和药品制剂的防腐剂。
  【用法用量】
  本品常以6~12%浓度与水杨酸配制成酊剂或软膏治疗皮肤浅部真菌感染。外涂皮损,每日 2次,作为药品制剂和食物的防腐剂,有效浓度为 0.05—1%。
  【给药说明】
  应用本品不仅需注意其浓度,尚需注意其 pH值,在微酸性环境下比在碱性环境中有效。
  【不良反应】
  口服可发生哮喘、荨麻疹和血管性水肿等变态反应。外涂可发生接触性皮炎。较大剂量口服可引起水杨酸盐类样反应。
  【相互作用】
  本品与铁盐和重金属盐配伍禁忌。

注意事项

  健康危害: 对皮肤有轻度刺激性。蒸气对上呼吸道、眼和皮肤产生刺激。本品在一般情况下接触无明显的危害性。
  环境危害: 对环境有危害,对水体和大气可造成污染。
  燃爆危险: 本品可燃,具刺激性。
  危险特性: 遇明火、高热可燃。
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