苯醌
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benzoquinone
醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势，具氧化作用，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。
1.物质的理化常数:
国标编号 61822
CAS号 106-51-4
中文名称 苯醌
英文名称 p-Quinone；1,4-Benzoquinone
别 名 对苯醌；1，4-苯醌
分子式 C6H4O2；OC6H4O 外观与性状 金黄色棱柱状结晶，有刺激性气味
分子量 208.09 蒸汽压 0.01kPa(25℃)
熔 点 115.7℃ 沸点：升华 溶解性 溶于热水、溶于乙醇、乙醚、碱液
密 度 相对密度(水=1)1.32；相对密度(空气=1)3.73 稳定性 稳定
危险标记 14(毒害品) 主要用途 用作染料中间体，分析中用于测定氨基酸
化学性质：
从醌的构造来看。其分子中既有羰基，又有碳碳双键和共轭双键，因此可以发生羰基加成、碳碳双键加成以及共轭双键的1，4-加成。
（一)羰基的加成
苯醌同醛、酮一样，可与羰基试剂发生加成反应。如以苯醌与羟胺反应，先 生成对苯醌一肟，再生成对苯醌二肟。
（二)碳碳双键的加成
对苯醌和溴发生加成反应，可生成二溴 化物或四溴 化物。
（三）共轭双键的1，4-加成
醌分子中含有共轭双键，可发生1，4-加成。如维生素k3与亚硫酸氢钠的加成。
注：苯醌可由苯酚和强氧化剂反应得到
三、重要的醌类化合物
（一）对苯醌
对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸气蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤，能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。
如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌氢醌在醌氢醌溶液中插入一铂片，即组成醌氢醌电极，这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关，可用于测定溶液的氢离子浓度。
（二）α-萘醌和维生素k
α-萘醌又叫1，4-萘醌，是黄色晶体，熔点125℃，可升华，微溶于水，溶于酒精和醚中，具有刺鼻气味。
许多天然产物的色素含α-萘醌构造，例如维生素k1和k2。
维生素k1和k2的差别只在于侧链有所不同，维生素k1­为黄色油状液体，维生素k2为黄色晶体。维生素k1和k2广泛存在于自然界中，绿色植物（如苜蓿、菠菜等）、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素k1和k2的主要作用是能促进血液的凝固，所以可用作止血剂。
在研究维生素k1和k2及其衍生物的化学构造与凝血作用的关系时，发现2-甲基-1，4-萘醌具有更强的凝血能力，称之不维生素k3，可由合成方法制得。
维生素k3为黄色晶体，熔点105-107℃，难溶于水，可溶于植物油或其它有机溶剂。由于维生素k3是油溶性维生素，故医药上用的是它的可溶于水的亚硫酸氢钠加成物。
2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属高毒类。
急性毒性：LD50103mg/kg(大鼠经口)
刺激性：人经皮：2%，轻度刺激。人经皮：5%，重度刺激。
致癌性：小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周，连续)致肿瘤阳性。
对生物降解的影响：水中浓度0.2mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄粮的降解受到抑制。
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:
空气中的测定：样品经XAD-2树脂吸附后，用乙醇-己烷溶液洗脱，再用紫外检测器的高效液相色谱测定
5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.05mg/m3
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L
前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L
6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水谚入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法：用控制焚烧法。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。
三、急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。
灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。
醌的一种。分子式C6H4O2。有邻苯醌和对苯醌两种。对苯醌较重要，苯醌通常指对苯醌。对苯醌为金黄色棱晶；熔点115～117℃，密度1.318克／厘米（20℃），能升华并能随水气蒸馏；溶于热水、乙醇和乙醚中。邻苯醌为红色片状或棱晶；在60～70℃分解；溶于乙醚、丙酮和苯。苯醌具有回复成苯环结构的强烈趋势，具氧化作用，能从碘化钾的酸性溶液中夺取碘，本身还原成对苯二酚。对苯醌可由氯酸钠和硫酸氧化对苯二酚制备；工业上可由苯胺或苯酚氧化制得；苯直接电解氧化也可制得苯醌。邻苯醌可由氧化银氧化邻苯二酚制得。苯醌是有机合成工业的原料，其还原产物对苯二酚是还原剂，可作底片的显影剂和聚合反应的阻聚剂。苯醌的蒸气对眼角膜和粘膜有刺激作用。
1.物质的理化常数:
国标编号 61822
CAS号 106-51-4
中文名称 苯醌
英文名称 p-Quinone；1,4-Benzoquinone
别 名 对苯醌；1，4-苯醌
分子式 C6H4O2；OC6H4O 外观与性状 金黄色棱柱状结晶，有刺激性气味
分子量 208.09 蒸汽压 0.01kPa(25℃)
熔 点 115.7℃ 沸点：升华 溶解性 溶于热水、溶于乙醇、乙醚、碱液
密 度 相对密度(水=1)1.32；相对密度(空气=1)3.73 稳定性 稳定
危险标记 14(毒害品) 主要用途 用作染料中间体，分析中用于测定氨基酸
化学性质：
从醌的构造来看。其分子中既有羰基，又有碳碳双键和共轭双键，因此可以发生羰基加成、碳碳双键加成以及共轭双键的1，4-加成。
（一)羰基的加成
苯醌同醛、酮一样，可与羰基试剂发生加成反应。如以苯醌与羟胺反应，先 生成对苯醌一肟，再生成对苯醌二肟。
（二)碳碳双键的加成
对苯醌和溴发生加成反应，可生成二溴 化物或四溴 化物。
（三）共轭双键的1，4-加成
醌分子中含有共轭双键，可发生1，4-加成。如维生素k3与亚硫酸氢钠的加成。
注：苯醌可由苯酚和强氧化剂反应得到
三、重要的醌类化合物
（一）对苯醌
对苯醌是黄色晶体，熔点115.7℃，能随水蒸气蒸出，具有刺激性臭味，有毒，能腐蚀皮肤，能溶于醇和醚中。对苯醌很容易被还原成对苯二酚。
如将对苯醌的乙醇溶液和无色的对苯二酚的乙醇溶液混合，溶液颜色变为棕色，并有深绿色的晶体析出。这是一分子对苯醌和一分子对苯二酚结合而成的分子配合物，叫做醌氢醌在醌氢醌溶液中插入一铂片，即组成醌氢醌电极，这个电极的电位与溶液中的氢离子浓度有关，可用于测定溶液的氢离子浓度。
（二）α-萘醌和维生素k
α-萘醌又叫1，4-萘醌，是黄色晶体，熔点125℃，可升华，微溶于水，溶于酒精和醚中，具有刺鼻气味。
许多天然产物的色素含α-萘醌构造，例如维生素k1和k2。
维生素k1和k2的差别只在于侧链有所不同，维生素k1­为黄色油状液体，维生素k2为黄色晶体。维生素k1和k2广泛存在于自然界中，绿色植物（如苜蓿、菠菜等）、蛋黄、肝脏等含量丰富。维生素k1和k2的主要作用是能促进血液的凝固，所以可用作止血剂。
在研究维生素k1和k2及其衍生物的化学构造与凝血作用的关系时，发现2-甲基-1，4-萘醌具有更强的凝血能力，称之不维生素k3，可由合成方法制得。
维生素k3为黄色晶体，熔点105-107℃，难溶于水，可溶于植物油或其它有机溶剂。由于维生素k3是油溶性维生素，故医药上用的是它的可溶于水的亚硫酸氢钠加成物。
2.对环境的影响:
一、健康危害
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：本品有强烈的刺激性。高浓度强烈刺激粘膜、上呼吸道、眼睛和皮肤。接触后出现烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。口服可致死。
二、毒理学资料及环境行为
毒性：属高毒类。
急性毒性：LD50103mg/kg(大鼠经口)
刺激性：人经皮：2%，轻度刺激。人经皮：5%，重度刺激。
致癌性：小鼠经皮最小中毒剂量2000mg/kg(28周，连续)致肿瘤阳性。
对生物降解的影响：水中浓度0.2mg/L时，荧光假单孢菌对葡萄糖的降解受到抑制。55mg/L时大肠杆菌对葡萄粮的降解受到抑制。
危险特性：遇明火、高热可燃。受高热升华产生有毒气体。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。
3.现场应急监测方法:
4.实验室监测方法:
空气中的测定：样品经XAD-2树脂吸附后，用乙醇-己烷溶液洗脱，再用紫外检测器的高效液相色谱测定
5.环境标准:
前苏联 车间空气中有害物质的最高容许浓度 0.05mg/m3
前苏联(1975) 水体中有害物质最高允许浓度 0.2mg/L
前苏联(1975) 污水排放标准 1mg/L
6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理
隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物。避免扬尘，小心扫起，置于袋中转移至安全场所。也可以用大量水冲洗，经稀释的洗水谚入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。
废弃物处置方法：用控制焚烧法。
二、防护措施
呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩带防毒口罩。紧急事态抢救或逃生时，议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。
防护服：穿相应的防护服。
手防护：戴防化学品手套。
其它：工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。
三、急救措施
皮肤接触：立即脱去污染的衣着，用流动清水冲洗15分钟。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：患者清醒时立即给 饮植物油15-30ml。催吐。尽快彻底洗胃。就医。
灭火方法：雾状水、二氧化碳、砂土、泡沫。
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