醛
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结构
醛的通式为R-CHO,-CHO为醛基。醛基是羰基(-CO-)和一个氢连接而成的基团。
醛类分子的结构特点是含有醛基。醛类催化加氢还原成醇,易为强氧化剂甚至弱氧化剂所氧化,醛基既有氧化性,又有还原性。
醛、酮分子中都含有羰基,均能还原成醇,但醇分子中的羟基在碳链上位置不同。酮分子中不含醛基,不能被银氨溶液和新制的Cu(OH)2氧化,因此,可用此来鉴别醛和酮。
分类
1.按照烃基的不同
醛可分为脂肪醛、酯环醛、芳香醛和萜烯醛。 脂肪醛是指分子中碳原子连接成链状的一种醛,呈开链状。脂环醛是指分子中碳原子连接成闭合的碳环。芳香醛的羰基直接连在芳香环上。萜烯醛是萜类化合物的一个分支。1.1脂肪族化合物是指分子中碳原子间相互结合而成的碳链,不成环状。脂肪醛是脂肪族化合物的一种分类。
常见的无环脂肪醛有:辛醛、壬醛、癸醛、十一醛、月桂醛(十二醛)、十三醛、肉豆蔻醛(十四醛)、甲基己基乙醛、甲基辛基乙醛、甲基壬基乙醛、三甲基己醛、四甲基己醛、反-2-己烯醛、2-壬烯醛、反-4-癸烯醛、十一烯醛、壬二烯醛等。
1.2脂环族化合物可看作是由开链族化合物连接闭合成环而得。脂环醛是脂环族化合物的一种分类。
常见的脂环醛有:女贞醛、艾薇醛、异环柠檬醛、柑青醛、甲基柑青醛、新铃兰醛等。
1.3芳香醛的羰基直接连在芳香环上,这类醛可以看成是苯的衍生物。
常见的芳香醛有:苯甲醛、苯乙醛、苯丙醛、桂醛、铃兰醛、香兰素、乙基香兰素等。
1.4萜烯醛是指萜类化合物的一种分类,萜类化合物是指具有(C5H8)n通式以及其含氧和不同饱和程度的衍生物。
常见的萜烯醛有:柠檬醛、香茅醛、羟基香茅醛、紫苏醛、三甲基庚烯醛等。
2.按照醛基的数目
醛可以分为一元醛、二元醛和多元醛。3.按烃基是否饱和
醛可以分为,饱和醛,不饱和醛。命名
简单的醛常用普通命名法。芳香醛中芳基可作为取代基来命名。
多元醛命名时,应选取含醛基尽可能多的碳链作主链,并标明醛基的位置和醛基[1]的数目。
不饱和醛的命名除醛基的编号应尽可能小以外,还要表示出不饱和键所在的位置。
许多天然醛都有俗名,例如,肉桂醛(cinnamaldehyde),茴香醛(anisaldehyde),视黄醛等(retinal)。
(注:饱和一元脂肪醛的通式为Cn H2n O,分子式相同的醛、酮、烯醇互为异构体)
重要反应
甲醛与苯酚发生缩聚反应生成酚醛树脂。甲醛发生银镜反应为:HCHO + 4Ag(NH3)2OH———(条件:水浴加热)—— → CO2↑+ 8NH3 + 4Ag↓+3H2O
银镜反应:【现象:试管内壁出现光亮的银镜】
R-CHO + 2Ag(NH3)2OH —(条件:水浴50~60℃加热)→ R-COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
与新制氢氧化铜(斐林试剂、班氏试剂、本尼迪特试剂)反应:【现象:出现砖红色沉淀】
R-CHO + 2Cu(OH)2 —(条件:加热)→R-COOH + Cu2O↓ + 2H2O
与溴水反应:
R-CHO + Br2 + H2O —→ R-COOH + 2HBr
加成反应:
R-CHO + H2 —(条件:镍做催化剂,加热)→ R-CH2-OH
2R-CHO+O2—(条件:铜或者银做催化剂,加热)→ 2R-COOH
注:醛类也可通过和高锰酸钾反应(条件:加热)得到羧酸,方程式高中不需掌握
反应规律
在氧化还原反应中,醛类被氧化则生成酸,被还原则生成醇。赞助商链接